志水直調到總督府後,接任支廳長職位的是伊集院兼良,一樣是鹿兒島薩摩藩屬士族,明治維新不久,他就被派到北京擔任外交官書記生,沒有參加過甲午戰爭。
明治28年(1895)2月時調到陸軍省任雇員,加入聯合艦隊,3月初乘嚴島號至澎湖上陸,起草了澎湖廳的民政告示程及參與管理,6月2日隨混成枝隊與近衛師團在三貂角會師,澳底上陸,這就我們熟悉的乙未戰爭。
日軍打進基隆後,樺山資紀所出的公告也是由伊集院兼良起草告示文,6月21日正式接任基隆支廳長 ,至此,基隆支廳迎來第一位文官(很多人都說是西鄉菊次郎,違います)。他任內制定更細化的管理規則,分派各課的管理職務,並利用街庄長制,配合警察管理基隆堡庶務,最後推行到全島,可以說他奠定了臺灣的地方管理規則。
伊集院兼良在1896/3/21調任到總督府民政局任編纂課長,在基隆時間9個月,然後調任為澎湖島司 (後稱澎湖廳長),1897年11月因病持醫生證明申請回到日本療養,於1898年9月正式非職依願免官 ,並申請公務人員退休恩給付 。
伊集院兼良的政績不錯,雖然是文官,不過蠻喜歡帶著守備隊到各地去[剿匪],據他自己說,基隆四堡只有三貂嶺的土匪最難剿。


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